这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在 90 年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。
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Prime Alexander 是一位职业运动员，过着大多数男人梦寐以求的生活。他拥有巨额的保障合同，美女追着他跑，还有一群男人梦寐以求的挚友。他习惯于随心所欲地得到自己想要的一切，并且不相信向任何人解释自己，尤其是与他交往了一年多的美丽女子 Autumn。Autumn Singletary 是一位富有的社交名媛，她不懂“不”这个词。她与 Prime 的关系更多是停留在表面而非真情实感，但当 Prime 决定在他的新欢 Skylar 面前公开羞辱她，从而结束这段关系时，这一切都变得无关紧要了。Prime 与他的儿子 Lonzo、Kalif 和 Dallas 之间的友谊多年来一直滋养着他们，成为他们生活中不可或缺的一部分。他们总是形影不离，互相照顾。
生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈立品的感情……
凯特在西雅图的一家报社工作，新任务让她回到家乡向日葵谷。她英俊的同事也来到了这里，他们揭开了当地居民一系列温馨的爱情故事。
「海儘管深還有底，但是我跟你……兩顆心，一片情，比海更深。」《情深似海》是一部充滿詩情畫意、感人至深的文藝片，不僅故事纏綿悱惻，而且取景優美，製作嚴謹。五十年代中期開始走紅影壇的葛蘭向以載歌載舞來吸引觀眾，無片不唱，也無片不跳。本片卻是她從影以來唯一一部作品不唱也不跳、純仗全情投入的演技來演活一名無怨無悔地為自己所愛付出的妻子和母親，結果成績蜚然。她在片中要表達的感情幅度十分寬闊，但她卻巧妙地揉合了開揚的默片模式表演風格，和自然與生活化的演出方法來演繹角色，效果天衣無縫。編導易文也有特別出色的表現：全片實景拍攝，節奏舒徐有緻，感情的描寫絲絲入扣，既避過了煽情的毛病，但也沒半點削弱故事的感人效果，教人看後低迴不已，堪稱是他創作生涯中的一部傑作。
达西是一位会计师，曾是活动策划师。她回到家乡筹划母亲的婚礼。英俊迷人的凯尔是婚礼的主厨，他帮助达西顺利完成了婚礼，或许他就是她梦寐以求的真爱。
15 年后，一位单身父亲带着两个儿子从夏威夷搬回家，由于一系列的巧合——或者说戈德温克斯——他最终被困在交通拥堵中，旁边就是他高中时的恋人。
第四部故事讲述了安吉·哈特曼的寄养孩子们——他们的家人依然互相支持，即使孩子们大多已成年，他们仍然会聚在一起吃周日晚餐——故事的主人公是餐车老板兼经营者琪琪·默瑟。她一直用美食表达自己和对他人的爱。这份爱在她接到最重要的工作——为姐姐珍娜即将举行的婚礼提供餐饮服务时达到了顶峰，婚礼的食物包括开胃菜和正餐。独立自主的琪琪总是独自完成所有事情，但她在为珍娜准备完美的婚宴时却接连遭遇挫折。新郎安德鲁的伴郎是克莱·卢瑟福，他是城里一家最负盛名的餐厅的老板兼行政主厨，这对她来说更是雪上加霜。他对琪琪所做之事的评价，就像歌利亚贬低大卫一样，让她感到无比震惊。事实上，克莱钦佩琪琪的决心和勇气，但他希望她不要仅仅因为姐姐的身份而错过珍娜的大喜之日。反过来，她让他怀念那些可以自己做饭的日子，而不必总是担心自己的厨艺会影响生意。随着琪琪和克莱开始建立联系，他们之间的发展取决于琪琪能否克服两人在同一行业中职业地位的差异。与此同时，珍娜思念着早已去世的母亲，母亲的去世是珍娜最终被送进寄养家庭的原因。在人生的这个关键时刻，珍娜很久以来第一次开始思考，她的父亲究竟发生了什么，以及他为什么抛弃了她和她的母亲。
马特（克里斯•奥唐纳Chris O'Donnell 饰）是一名年轻有为的青年，一次偶然中，他邂逅了名为凯西（德鲁•巴里摩尔Drew Barrymore 饰）的女孩，性格热情奔放的凯西很快就吸引了马特的注意，凯西是马特第一个爱上的姑娘。随着交往的深入，马特渐渐发现，做事从来不按常理出牌的凯西，似乎真的有那么一点点疯狂。在一场意外事故之中，凯西身受重伤被送入了精神病院，马特为了凯西不惜帮助她“越狱”，两人踏上了“逃亡”的旅途。但很快马特就开始意识到，凯西是真的有病，而让她痊愈的唯一方法，就是将她送回她的父母身边。
“即使时代变了，人类对爱情的心意也不会改变”是一部纯情漫画般的浪漫爱情影片，成勋将担任片中的同名主人公“成勋”，是经营咖啡店的魅力咖啡师，在美国长大的他在喜欢的女生面前连打招呼都说不出口，是认为工作时就工作，恋爱时就恋爱的纯粹的韩国男人，但是，后半段将诠释陷入爱河的男人的悸动的心和热情。
日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
有抱负的摄影师艾米前往一个偏远的小屋寻找神秘的瀑布，并为英俊的导游马克瀑布。
